| Glyphosate | |
|---|---|
| Nome IUPAC | N-(phosphonomethyl)glycine |
| Outros nomes | 2-[(phosphonomethyl)amino]acetic acid |
| Identificadores | |
| Número CAS | , 38641-94-0 (isopropylammmonium salt) 70393-85-0 (sesquisodium salt) 81591-81-3 (trimethylsulfonium salt) |
| PubChem | |
| ChemSpider | |
| Número RTECS | MC1075000 |
| SMILES |
|
| InChI | InChI=1/C3H8EN O5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8)9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9) |
| Propiedades | |
| Fórmula química | C3H8NO5P |
| Masa molar | 169.05 g mol-1 |
| Aparencia | white crystalline powder |
| Densidade | 1.704 (20 °C) |
| Punto de fusión |
184.5 °C |
| Punto de ebulição |
decomp. at 187 °C |
| Solubilidade en auga. | 1.01 g/100 ml (20 °C) |
| log P | −2.8 |
| Acidez (pKa ). | <2, 2.6, 5.6, 10.6 |
| Riscos asociados | |
| MSDS | Inchen MSDS |
| Clasificación UE | Irritant (Xi) Dangerous for the environment (N) |
| Índice UE | 607-315-00-8 |
| Frases R | R41, R51/53 |
| Frases S | S2, S26, S39, S61 |
| Punto de fulgor | non-flammable |
| Compostos relacionados | |
| Compostos relacionados | Ciliatina (ácido (2-aminoetil)-fosfônico) Glicina (ácido 2-amino-acético) |
| Excepto onde denotado, os datos refírense a materiais so condicións PTN Referencias e avisos xerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco á saúde. |
|
O glifosato (N-(fosfonometil) glicina, C3H8EN O5P) é un herbicida sistêmico non selectivo (mata calquera tipo de planta) desenvolvido para matar herbas, principalmente perenes.
É o ingrediente principal do Roundup, herbicida da Monsanto. Moitas plantas culturais xeneticamente modificadas son simplemente modificacións xenéticas para resistir ao glifosato. A Monsanto vende sementes desas plantas co marca RR (Roundup Ready).
O herbicida é absorbido polas follas das plantas, non por súas raíces.
Táboa de contido |
O glifosato é un aminofosfonato análogo ao aminoácido natural glicina, que por tanto ocupa o lugar desta na síntese protêica. Seu nome é unha contracción de glicina + fosfato.
O glifosato mata as plantas por inibir a encima 5-enolpiruvoil-shikimato-3-fosfato sintetase (EPSPS), que sintetiza os aminoácidos aromáticos: fenilalanina, tirosina e triptofano. A EPSPS cataliza a reacción do shikimato-3-fosfato (S3P) e do fosfoenolpurivato para formar EPSP e fosfato. Os aminoácidos aromáticos son usados tamén para producir metabólitos secundarios como folatos, ubiquinonas e naftoquinas. A vía do shikimato non está presente en animais.
Segundo a Monsanto, o glifosato lígase fortemente ao solo, por tanto non vai para os aqüíferos. No solo, é rapidamente metabolizado por desfosforilação .
Na Arxentina, o uso massivo do glifosato provocou a aparição de resistância, levando a un aumento progresivo das doses usadas, e así a unha desvitalização e perda de fertilidade do solo. O herbicida elimina tamén as bacterias indispensábeis á rexeneración do solo.
Hai indicios de que o glifosato do produto Roundup teña efectos nocivos sobre a saúde, como o aumento da incidência de certos tipos de cancro e alteracións do feto por vía placentária.
Estudos in vitro (Walsh et al. 2000) demostraron que o glifosato reduce a produción de progesterona en células de mamíferos , e afecta a mortalidade de células placentárias (Richard et al. 2005). Debátese se estes estudos permiten clasificar o glifosato como disruptor endócrino.
Algúns microrganismos posúen unha forma de 5-enolpiruvoil-shikimato-3-fosfato sintetase (EPSPS) resistente ao glifosato. A versión usada nas culturas xeneticamente modificadas foi illada da cepa C4 da Agrobacterium que era resistente ao glifosato. O xene CP4 EPSPS foi clonado e inserido na soja.
O xene CP4 EPSPS foi manipulado para expresión en plantas pola fusión de súa parte terminal cun peptídeo de cloroplasto obtido doutra planta, no caso a petúnia. Este peptídeo demostrara anteriormente a habilidade EPSPS bacterial para os cloroplastos doutras plantas. O plasmídeo utilizado para transportar o xene para dentro da soja foi o PV-GMGTO4. El posúe tres xenes de bacterias: dous xenes PC4 EPSPS, e un xene marcador, de Escherichia coli, que codifica a beta-glucuronidase (GUS).
Foi usado o método de aceleración de partículas para injetar o xene no cultivar A54O3 da soja. A expresión do xene GUS foi examinada por un método de coloração, e as plantas que presentaron o xene GUS foron pulverizadas con glifosato para examinar súa tolerancia.
En 1991 comezou a ser vendida a soja xeneticamente modificada. En 2004 o glifosato era usado en 80% das plantacións de soja dos EUA para eliminar herbas.
Inicialmente producido pola Monsanto como Roundup, non está máis so patente, e agora é vendido so varios nomes, como TOP UP48 na Tailandia.
O glifosato é un dos varios herbicidas usados polo goberno dos EUA no Plano Colombia na pulverização oficialmente de campos de coca . Seus efectos sobre a saúde, sobre plantacións legais e bosques tropicais, e súa eficiencia na guerra ás drogas teñen sido fortemente contestados.
Hai máis de vinte anos as plantacións colombianas teñen sido pulverizadas por iniciativa do goberno deste país, mentres outros países andinos produtores de coca optaron pola erradicación manual. En 2005 o goberno colombiano manifestou a intención de pulverizar con glifosato as reservas forestais (a Colombia é o terceiro país do mundo en biodiversidade ), como o Bosque de Putumayo. As protestas e denuncias da poboación, porén, detiveron este acto. Tamén o goberno do Ecuador protestou, afirmando que o glifosato afecta os campesiños ecuatorianos. As comunidades indíxenas son as máis afectadas polo herbicida.